Что такое ненасыщенные жирные кислоты. Типы ненасыщенных жирных кислот

Но есть у него и другие важные функции: снабжение организма необходимыми жирными кислотами (часть из которых является незаменимыми) и жирорастворимыми витаминами группы А, D и Е. Жиры образуют липидный барьер нашей кожи, не позволяя испаряться влаге и предохраняя кожный покров от пересыхания. Жир помогает телу эффективно использовать белки и углеводы. Достаточное содержание жиров необходимо для хорошей мозговой деятельности, концентрации внимания, памяти.

Но жир - жиру рознь, а мир жиров так разнообразен и богат, что можно запутаться и растеряться. Есть жиры животные и растительные (масла), твёрдые и жидкие, тугоплавкие и легкоплавкие.

Так какие же жиры приносят нам пользу, а какие вредят? – спросите вы. Так вопрос ставить нельзя. И вред, и польза жиров зависит только от их количества в рационе и сочетания. Все природные жиры и масла – это смеси насыщенных, моно- и полиненасыщенных жиров. В любом условно «полезном» жире содержится небольшое количество вредных жиров, в любом «вредном» - полезных.

Жиры (иначе триглицериды) относятся к классу липидов, и представляют собой природные органические соединения сложных эфиров глицерина и жирных кислот. А вот уже эти жирные кислоты делятся на: Насыщенные и ненасыщенные .

Если есть в молекуле жирной кислоты хотя бы одна свободная углеродная связь, не связанная с водородом – это ненасыщенная кислота, если такой связи нет – то насыщенная.

Насыщенные жирные кислоты в большом количестве (до 50% от общей массы) содержатся в твердых животных жирах. Исключение составляют пальмовое и кокосовое масла - несмотря на растительное происхождение, их жирные кислоты относятся к насыщенным. Насыщенные кислоты – масляная, уксусная, маргариновая, стеариновая, пальмитиновая, арахиновая и т.д. Пальмитиновая кислота – одна из самых распространенных жирных кислот в липидах животных и растений. В животных жирах и хлопковом масле эта кислота составляет четверть всех жирных кислот. Наиболее богато пальмитиновой кислотой (почти половина суммы всех жирных кислот) пальмовое масло.

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жидких растительных маслах и продуктах моря. Во многих растительных маслах содержание их доходит до 80-90% (в подсолнечном, кукурузном, льняном, ). В животных жирах также есть ненасыщенные кислоты, но их количество невелико. К ненасыщенным относятся: пальмитолеиновая, олеиновая, линолевая, линоленовая арахидоновая и другие кислоты. Тут есть ещё такая тонкость, ненасыщенные жирные кислоты, в молекуле которых одна свободная углеродная связь – называются мононенасыщенными, те у которых этих связей две и больше – полиненасыщенные.

Мононенасыщенные жирные кислоты не являются незаменимыми, поскольку наш организм способен их вырабатывать. Самая распространенная из мононенасыщенных жирных кислот – олеиновая кислота – содержится в больших количествах в оливковом масле, масле авокадо и арахисовом масле. Считается, что этот вид кислоты помогает снизить уровень холестерина в крови.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-6)
cодержатся в подсолнечном масле, соевом масле, растительном маргарине.

Полиненасыщенные жирные кислоты (комплекс кислот Омега-3) . По степени полезности они стоят на первом месте, так как обладают широким действием на различные системы организма: положительно влияют на сердечную деятельность, устраняют депрессию, препятствуют старению, снижению познавательных и умственных способностей с возрастом и обладают массой других полезных качеств. Относятся к так называемым «незаменимым» жирным кислотам, которые организм не может синтезировать самостоятельно и которые должны поступать с пищей. Главный их источник – морская рыба и морепродукты, причем, чем севернее рыба обитает, тем больше в её жире кислот омега-3. Подобные жирные кислоты есть в некоторых растениях, орехах, семенах, а также маслах, получаемых из них. Главной из них является альфа-линоленовая кислота. Её много в рапсовом, соевом маслах, льняном и рыжиковом маслах. Их нельзя подвергать тепловой обработке, а следует добавлять в салаты или принимать как пищевую добавку. Полностью растительная омега-3 кислота не может заменить морскую: лишь небольшая её часть превращается в нашем организме в такие же кислоты, которые содержатся в рыбе.

Жиры, которые мы выбираем

Сравнив наиболее распространённые жировые продукты, мы с удивлением можем заметить, что по калорийности растительные масла опережают и сливочное масло, и сало, а оливковое масло почти не содержит полиненасыщенных жирных кислот.

Подсолнечное масло (кислоты омега-6). Самое традиционное растительное масло в наших широтах. Содержит много полиненасыщенных ЖК, но слишком мало жиров омега-3. В этом его главный минус.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 12 г
Мононенасыщенные – 19 г
Полиненасыщенные 69 г из них: омега-6 – 68 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал

Оливковое масло (омега-9).
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные –73 г
Полиненасыщенные – 11 г, из них: омега-6 – 10 г; омега-3 – 1 г
Калорийность – 882 ккал
Процент содержания полиненасыщенных кислот в невелик, зато в нём огромное количество олеиновой кислоты. Олеиновая кислота присутствует в мембранах клеток растений и животных и способствует поддержанию эластичности артерий и кожи. При высоких температурах она стабильна (поэтому для жарки хорошо подходит оливковое масло). Да и усваивается лучше остальных. Оливковое масло хорошо переносится даже людьми, страдающими нарушениями пищеварения, заболеваниями печени и желчного пузыря. Более того, таким больным даже рекомендуют принимать натощак ложку оливкового масла - это оказывает легкий желчегонный эффект

Льняное масло (источник кислот омега-3). Идеальный источник редких в обычном рационе и наиболее ценных омега-3 жиров. Используется как пищевая добавка по 1 столовой ложке в день.
Общее содержание жира – 98%
Насыщенные жиры – 10 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 69 г в том числе: омега-6 – 16 г; омега-3 – 53 г
Калорийность – 882 ккал

Сливочное масло. Настоящее сливочное масло содержит не менее 80% молочного жира.
Общее содержание жира – 82,5%
Насыщенные жиры – 56 г
Мононенасыщенные – 29 г
Полиненасыщенные – 3 г
Холестерин – 200 мг
Калорийность – 781 ккал
Содержит витамины (А, Е, В1, В2, С, D, каротин) и лецитин, который снижает уровень холестерина, защищает сосуды, стимулирует иммунитет, помогает бороться со стрессом. Легко усваивается.

Сало.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 42 г
Мононенасыщенные – 44 г
Полиненасыщенные – 10 г
Холестерин – 100 мг
Калорийность – 738 ккал
Свиное сало содержит ценную полиненасыщенную арахидоновую кислоту, которая в растительных маслах вообще отсутствует Она входит в состав клеточных мембран, является частью фермента сердечной мышцы, а также участвует и в холестериновом обмене. Причем, по содержанию ненасыщенных жирных кислот сало намного опережает сливочное масло. Именно поэтому биологическая активность сала в пять раз выше, чем у сливочного масла и говяжьего жира.

Маргарин.
Общее содержание жира – 82%
Насыщенные жиры – 16 г
Мононенасыщенные – 21 г
Полиненасыщенные – 41 г
Калорийность – 766 ккал
Заменяет сливочное масло, не содержит холестерина. Отличается высоким содержанием ненасыщенных жирных кислот. Если в составе маргарина невысокое содержание транс–жиров (мягкий маргарин), которые образуются в процессе частичной гидрогенизации (отвердения) жидких масел, то его диетические качества достаточно хороши, чтобы заменять им сливочное масло.

Единственные однозначно вредные жиры - это транс-жиры! Независимые исследования подтверждают связь между диетами с высоким содержанием транс-жиров и ишемической болезнью сердца. В 1994 году было установлено, что ежегодно транс-жиры являются причиной около 30 тысяч смертей от болезней сердца в США

Спреды – по сути, те же маргарины, но в спредах ограничено применение гидрогенизированных жиров, а в маргарине такого ограничения практически нет. К тому же имеет значение, смесь каких растительных жиров использовалась при производстве спреда.

Так какие же жиры и масла выбирать (раз уж без них не обойтись)? Диетологи до сих пор не пришли к единому мнению, какое количество холестерина (а он также жизненно необходим) и жирных кислот должен получать здоровый человек. Так что – больше разнообразия, используйте весь богатый природный потенциал жиров, но не переусердствуйте с количеством. Всё хорошо в меру!

Жирная пища издавна считается вредной, как для организма в целом, так и для фигуры. Однако не все жиры негативно сказываются на нашем теле. Жирные кислоты делятся на и ненасыщенные. Первые имеют простую структуру и твердую форму. Попадая в кровь, они образуют особые соединения, которые оседают в виде жировой прослойки. Чрезмерное потребление в пищу продуктов с высоким содержанием жиров животного происхождения приводит к ожирению и сердечно-сосудистым патологиям.

Не все жиры вредны и опасны для человеческого организма. Ненасыщенные (растительные) жирные кислоты – это «правильные» жиры. Они благоприятно воздействуют на самочувствие, и, несмотря на сложную молекулярную формулу, не закупоривают сосуды, а свободно перемещаются по артериям, повышая их эластичность, выводя холестерин. Много полезных жиров в семенах, ядрах орехов, морепродуктах, овощах.

Мононенасыщенные жирные кислоты и их значение

Данный вид веществ делится на мононенасыщенные и полиненасыщенные. Каждый тип характеризуется своими преимуществами и особенностями. Оба варианта при любых температурных показателях остаются в жидком состоянии. Решив включить мононенасыщенные жиры в рацион для мужчин или женщин, следует понимать, в каких продуктах содержатся эти вещества. Этот тип полезных элементов поступает в организм вместе с активными компонентами рапсового и подсолнечного масла, также они находятся в составе арахиса и оливок.

Группы ученных проводили неоднократные исследования, благодаря чему им удалось доказать, что продукты, содержащие ненасыщенные жирные кислоты, в правильных пропорциях эффективны для похудения и для набора мышечной массы при тренировках. Кроме того МНЖК:

  • помогает бороться с низким гемоглобином и онкологическими заболеваниями молочной железы;
  • улучшает состояние больных с заболеваниями суставов, такими как ревматизм и артрит;
  • способствует очищению сосудов и артерий.

Для человека, ведущего активный образ жизни, ежедневная норма потребления ненасыщенных жирных кислот составляет 20% от общей энергетической ценности меню. Приобретая продукты в супермаркетах, обязательно внимательно изучайте упаковку. На этикетках всегда указывается содержание жиров, белков и углеводов.

Данный вид полезных веществ не синтезируется нашими органами. Они попадают к человеку из пищи, которую мы потребляем. Продукты питания, богатые жирами, необходимы для улучшения работы мозга, нервной системы, функционирования сердечной мышцы и сосудов.


Полиненасыщенные жирные кислоты и их применение

Полиненасыщенные жирные кислоты делятся на два вида – омега-3 и омега-6. Важно понимать, какие это вещества, и в чем они содержатся, ведь пополнить их запасы в организме можно только с помощью еды.

Омега-3 предотвращает патологии сердечной мышцы и инсульт, снижает артериальное давление, налаживает сердцебиение и нормализует состав крови. Также ученые пришли к выводу, что употребление этого вещества помогает предупредить развитие приобретенного слабоумия. Незаменимы ПНЖК во время беременности и в период лактации, ведь все, что попадает в организм матери, получает развивающийся плод.

Насытить организм омега-3 можно, дополнив меню определенными продуктами. Что относится к пище, богатой ПНЖК? Внимание стоит обратить на этот список:

  • рыба жирных сортов;
  • семена льна;
  • соя и бобовые;
  • ядра грецких орехов;
  • креветки.

Омега-6 в небольших количествах содержится в плодах авокадо, яйцах, цельнозерновом хлебе, конопляном и кукурузном масле. Это вещество необходимо для нормального функционирования пищеварительного тракта, улучшения функции кроветворения, также оно участвует в формировании клеточных оболочек, развитии зрения и нервных окончаний.

Если ввести в рацион продукты с низким содержанием твердых (насыщенных) жиров, и при этом увеличить потребление растительных аналогов, это улучшит общий тонус кожи и мышц, позволит похудеть и наладить обменные процессы.

Потребность в ПНЖК повышается при интенсивных физических нагрузках, в период активного роста, беременности, в случае развития сахарного диабета, сердечных заболеваний. Уменьшить потребление жиров следует при аллергических проявлениях, болях в желудке, отсутствии физических нагрузок, людям в преклонном возрасте.


Что надо включить в меню

Ненасыщенные жиры относятся к группе легкоусваиваемых веществ. Но нельзя злоупотреблять пищей, богатой этими уникальными по своему составу веществами.

Чтобы ускорить процесс усвоения, употребляйте продукты, которые не подвергались термической обработке. На расщепление этих веществ и скорость всасывания в кровь влияет температура плавления. Чем она выше, тем хуже усваивается элемент.

Ненасыщенные жирные кислоты участвуют в формировании иммунной системы человека, работе мозга, сердца. Они улучшают память, внимание и помогают в борьбе с депрессиями. Без жиров организм плохо усваивает витамины A, D, K, E. Ежедневно употребляйте полезные жиры, список продуктов, представленный в таблице ниже, позволит разработать полноценное и сбалансированное меню на каждый день.


Жиры – макронутриенты, необходимые участники полноценного питания каждого человека. В ежедневный рацион должны входить разные жиры, каждый из них выполняет свою функцию.

С физиологической точки зрения жиры – неотъемлемая составляющая тройки макронутриентов, обеспечивающей основные потребности организма человека. Они являются одним из основных источников энергии. Жиры – составной элемент всех клеток, они необходимы для усвоения жирорастворимых витаминов, обеспечивают термоизоляцию организма, участвуют в деятельности нервной системы и иммунитета.

Официальное название жиров, входящих в состав пищи, – липиды. Те липиды, которые входят в состав клеток, называются структурными (фосфолипиды, липопротеиды), другие являются способом хранения энергии и называются запасными (триглицериды).

Энергетическая ценность жиров примерно в два раза выше энергетической ценности углеводов.

По своей химической сути жиры представляют собой сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот. Основа животных и растительных жиров – жирные кислоты, различный состав которых и определяет их функции в организме. Все жирные кислоты делятся на две группы: насыщенные и ненасыщенные.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты содержатся в основном в жирах животного происхождения. Это твердые вещества, имеющие высокую температуру плавления. Они могут усваиваться организмом без участия желчных кислот, этим определяется их высокая питательная ценность. Однако излишки насыщенных жирных кислот неизбежно откладываются в запас.

Основные виды насыщенных кислот – пальмитиновая, стеариновая, миристиновая. Они в разных количествах содержатся в сале, жирном мясе, молочных продуктах (сливочное масло, сметана, молоко, сыры и т.д.). Животные жиры, в состав которых входят насыщенные жирные кислоты, обладают приятным вкусом, содержат лецитин и витамины А и D, а также холестерин.

Холестерин – основной стерин животного происхождения, он жизненно необходим организму, поскольку входит в состав всех клеток и тканей организма, участвует в гормональных процессах и синтезе витамина D. При этом избыток холестерина в пище ведет к повышению его уровня в крови, что является одним из основных факторов риска для развития сердечно-сосудистых заболеваний, диабета и ожирения. Холестерин синтезируется организмом из углеводов, поэтому с пищей его рекомендуется употреблять не более чем 300 мг в сутки.

Предпочтительная форма употребления насыщенных жирных кислот – молочные продукты, яйца, мясные субпродукты (печень, сердце), рыба. На долю насыщенных жирных кислот в ежедневном рационе должно приходиться не более 10% калорийности.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные жирные кислоты содержатся в основном в продуктах растительного происхождения, а также в рыбе. Ненасыщенные жирные кислоты легко окисляются, они не очень устойчивы к термообработке, поэтому наиболее полезно употреблять продукты, их содержащие, в сыром виде.

Ненасыщенные жирные кислоты делятся на две группы, в зависимости от того, сколько в них ненасыщенных водородом связей между атомами. Если такая связь одна – это мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК), если их несколько – это полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК).

Мононенасыщенные жирные кислоты

Основные виды МНЖК – миристолеиновая, пальмитолеиновая, олеиновая. Эти кислоты могут синтезироваться организмом из насыщенных жирных кислот и углеводов. Одна из важнейших функций МНЖК – снижение уровня холестерина в крови. За это отвечает содержащийся в МНЖК стерин – р-ситостерин. Он образует нерастворимый комплекс с холестерином и таким образом препятствует всасыванию последнего.

Основной источник МНЖК – рыбий жир, авокадо, арахис, маслины, орехи кешью, оливковое, кунжутное и рапсовое масла. Физиологическая потребность в МНЖК составляет 10% от суточной калорийности.

Растительные жиры по большей части являются поли- или мононенасыщенными. Эти жиры могут понижать уровень холестерина в крови и часто содержат необходимые жирные кислоты (EFA): Омега-3 и Омега-6.

Полиненасыщенные жирные кислоты

Основные виды ПНЖК – линолевая, линоленовая, арахидоновая. Эти кислоты не только входят в состав клеток, но и участвуют в обмене веществ, обеспечивают процессы роста, содержат токоферолы, р-ситостерин. ПНЖК не синтезируются организмом человека, поэтому считаются незаменимыми веществами наравне с некоторыми аминокислотами и витаминами. Наибольшей биологической активностью обладает арахидоновая кислота, которой мало в продуктах питания, но при участии витамина В6 она может быть синтезирована организмом из линолевой кислоты.

Арахидоновая и линолевая кислота относятся к семейству кислот Омега-6. Эти кислоты содержатся практически во всех растительных маслах и орехах. Суточная потребность в Омега-6 ПНЖК составляет 5–9% от суточной калорийности.

Альфа-линоленовая кислота относится к семейству Омега-3. Основным источником ПНЖК этого семейства является рыбий жир и некоторые морепродукты. Суточная потребность в Омега-3 ПНЖК – 1–2% от суточной калорийности.

Избыток в рационе продуктов, содержащих ПНЖК, может вызвать заболевания почек и печени.

Полиненасыщенные жиры содержит рыба, грецкие орехи, миндаль, лен, некоторые приправы, соевое масло, подсолнечное масло и т.д.

Транс-жиры

(или ) получается путем переработки растительных жиров, используется в производстве маргарина и прочих кулинарных жиров. Соответственно, попадает в чипсы, гамбургеры и большую часть магазинной выпечки.

Тем, что повышает в крови уровень плохого холестерина. Это увеличивает риск закупорки сосудов и инфарктов, способствует развитию диабета.

Выводы

Употребление жиров необходимо для полноценного функционирования организма. Но все нужно делать с умом.

Польза жира, даже ненасыщенного, возможна лишь при правильном его употреблении. Энергетическая ценность жира необычайна высока. Стакан семечек равен по калорийности одному шашлыку или целой плитке шоколада. Если злоупотреблять ненасыщенными жирами, они принесут не меньший вред, чем насыщенные.

Положительное значение жиров для организма неоспоримо при соблюдении несложных правил: свести к минимуму употребление насыщенных жиров, полностью исключить транс-жиры, употреблять ненасыщенные жиры умеренно и регулярно.

Жиры чрезвычайно важны для здоровья, вот почему человек должен употреблять некоторое количество жиров каждый день, чтобы все процессы организма работали правильно. Жиры — это необходимый нутриент для усвоения жирорастворимых витаминов (A, D, E, K) и плотный источник энергии.

Кроме того, жиры в рационе способствуют росту, работе мозга и нервной системы, здоровью кожи, защите костной системы, тепловой защите, а также играют роль подушки безопасности для внутренних органов.

Однако не все жиры одинаково полезны для здоровья. Все продукты, имеющие в составе жиры, одержат разные комбинации насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров.

Академия питания и диетологии рекомендует здоровым взрослым употреблять жиры в соотношении 20-35 процентов от общего суточного потребления калорий. Также рекомендуется увеличить потребление полиненасыщенных жирных кислот и сократить насыщенные и транс-жиры.

Все жиры дают 9 калорий на грамм, но в зависимости от их вида — будет ли это форма концентрированного растительного масла или твердая — меняется содержание калорий на столовую ложку. В среднем, в одной столовой ложке растительного масла содержится 120 калорий.

Независимо от того, в каком виде ты их употребляешь — в жидком (растительное масло) или твердом (маргарин) — организм расщепляет их на жирные кислоты и глицерин. Из этих составных частей организм образует другие липиды, запасая остаток в виде триглицеридов.

Однако что же в действительности означают эти рекомендации? Как отличить насыщенные, транс-жиры или ненасыщенные жиры?

Жиры могут быть насыщенными либо ненасыщенными, в зависимости от того, сколько атомов водорода вступает в связи с каждым атомом углерода в их химических цепочках.

Чем больше водорода прикрепляется к цепочке, тем более насыщенными будут являться жиры. Если те или иные атомы водорода будут отсутствовать, жирная кислота будет считаться ненасыщенной.

Насыщенные жиры в питании

Насыщенные жиры — это жирные кислоты, содержащие атомы водорода во всех звеньях своей химической цепочки. Они связаны с выработкой в печени большего количества общего холестерина и ЛНП холестерина.

Однако в последнее время ученые пересмотрели свою позицию по поводу того, все ли насыщенные жиры одинаково вредны:

Такие насыщенные жиры, как пальмитиновая кислота или стеариновая кислота, по-видимому, оказывают совсем иное воздействие на ЛНП холестерин, циркулирующий в крови.

Некоторые задаются вопросом: достаточно ли было проведено исследований для определения того, приносят ли диеты, ограничивающие употребление насыщенных жиров, пользу либо уменьшают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний.

Необходимо провести больше исследований, чтобы понять влияние насыщенных жиров в рационе, однако большинство экспертов в области питания, включая Академию питания и диетологии, все еще рекомендует свести количество насыщенных жиров в питании к минимуму.

Источники насыщенных жиров:

  • сливочное масло
  • цельное молоко
  • домашняя птица
  • кокосовое масло
  • пальмовое масло

Ненасыщенные жиры в питании

Ненасыщенные жиры разделяются на две категории — мононенасыщенные и полиненасыщенные. Эти типы жиров считаются более полезными, чем насыщенные или транс-жиры.

Мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК) — это жирные кислоты, в химических цепочках которых отсутствует одна водородная пара. Они связаны с понижением ЛНП холестерина, общего холестерина и одновременно с повышением выработки ЛВП — «хорошего» — холестерина. В нормальном состоянии эти жиры являются жидкими при комнатной температуре.

Источники мононенасыщенных жирных кислот:

  • подсолнечное масло
  • каноловое масло
  • оливковое масло
  • арахисовое масло
  • лесной орех (фундук)
  • орех макадамия
  • авокадо

В полиненасыщенных жирных кислотах (ПНЖК) отсутствует по 2 или больше водородным пар на цепочках жирной кислоты. Они вызывают снижение холестерина крови / сыворотки, а также понижают выработку ЛНП.

Однако, как оказалось, они также способны понижать выработку ЛВП. Эти жиры обычно представляют собой жидкость при комнатной температуре.

Источники полиненасыщенных жирных кислот:

  • льняное масло
  • кукурузное масло
  • кунжутное масло
  • семена подсолнечника и подсолнечное масло
  • жирная рыба, например, лосось
  • грецкие орехи

Некоторые определенные полиненасыщенные жирные кислоты с другой структурой, несущие пользу для здоровья, включают омега-3 и омега-6 жирные кислоты.

Эти жиры считаются особенно полезными для здоровья, потому что они связаны с улучшением иммунной системы, лечением ревматоидного артрита, улучшением зрения, функции мозга и здоровья сердца.

Омега-3, как было доказано, снижают и уровень триглицеридов в организме, и общий уровень холестерина. Рекомендуется часто употреблять продукты, богатые омега-3.

Источники омега-3:

  • морепродукты — жирная рыба: макрель, длинноперый тунец, сардина, лосось, озерная форель
  • льняное масло
  • грецкие орехи
  • соевое масло
  • каноловое масло

Омега-6 жирные кислоты, содержащиеся в растительных маслах, также являются ПНЖК. Они тоже связаны со снижением риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний путем понижения уровня ЛНП холестерина. Однако они могут одновременно понизить уровень ЛВП.

Источники омега-6:

  • большинство растительных масел
  • семена подсолнечника
  • кедровые орехи

Транс-жиры в питании

Транс-жиры создаются, когда производители еды расширяют срок годности продуктов, содержащих жиры, добавляя водород к их химическому составу.

Добавление водорода делает жиры в продуктах тверже и насыщеннее, в результате чего задерживается процесс прогоркания и увеличивается свежесть.

Результатом гидрогенизации являются транс-жиры. К сожалению, транс-жиры связаны с увеличением общего холестерина и ЛНП холестерина, а также снижением ЛВП холестерина.

Небольшое количество природных транс-жиров можно найти в говядине, свинине, сливочном масле и молоке, однако эти транс-жиры имеют отличное от искусственных транс-жиров действие и не связаны с оказанием такого же эффекта на уровень холестерина.

Статью подготовила: Lily Snape

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь