Представляем список всех незаменимых аминокислот для организма. Какие продукты содержат незаменимые аминокислоты и какова их норма для человека. Информация будет особенно полезна вегетарианцам и веганам, поможет построить меню таким образом, чтобы получать все необходимые вещества из растительной пищи.

Немного теории

Незаменимые, или неотъемлемые аминокислоты представляют собой сложные химические вещества, которые не могут быть синтезированы с нуля организмом. Таким образом, они должны присутствовать в ежедневном рационе. Среди всего аминокислотного спектра примерно половина веществ (а именно - девять) не может быть «собрана» из базовых молекул.

Шесть других аминокислот считаются условно незаменимыми, то есть их синтез может быть ограничен особыми патофизиологическими условиями, например недоношенностью ребенка, тяжелыми случаями катаболического дистресса. Оставшиеся пять являются необязательными, то есть могут производиться в организме. В следующей таблице перечислены рекомендованные ВОЗ ежедневные дозы незаменимых аминокислот для взрослых людей:

Ежедневные дозы для детей от 3-х лет выше на 20%, а для младенцев могут достигать 150% на первом году жизни.

Хотя белки из растительных источников, как правило, имеют относительно более низкие концентрации аминокислот по массе, они все-таки в силах обеспечить полноценное питание. Некоторые природные комбинации продуктов (кукуруза и бобы, соевые бобы и рис, красная фасоль и рис) содержат незаменимые аминокислоты в полном объеме.

Часто источники растительного происхождения содержат даже больше белка на калорию, чем цельное сырое яйцо (аминокислотный эталон). Например: 100 г. сырой брокколи обеспечивает 28 ккал. и 3 г. белка, яйцо содержит в пять раз больше калорий (143 ккал), но только в четыре раза больше белка. Примерно 90 мг белка в ккал. Взрослым рекомендуется получать 10-35% калорий в виде белка.

Дефицит аминокислот влияет на все органы тела и многие из его систем. Особенно уязвимы функции головного мозга у младенцев и детей младшего возраста; иммунная система; слизистая кишечника; функции почек. Физические признаки белковой недостаточности включают отеки, задержку роста, плохо развитую мускулатуру, землистую кожу, тонкие и ломкие волосы, а также нервозность, головокружение, мышечную слабость и рассеянность.

Кроме очевидного содержания всех аминокислот в мясе и других продуктах животного происхождения, ниже приведен список растительных продуктов, которые являются их надежными источниками:

1. Лейцин

Одна из лучших незаменимых аминокислот для стимуляции мышечной силы. Помогает регулировать уровень сахара, в состоянии предотвратить депрессию, так как действует на уровне нейротрансмиттеров в головном мозге.

Растительные источники включают в себя: авокадо, морские водоросли, горох, зерна риса и подсолнечника, кунжут, кресс, зелень репы, сою, фасоль, инжир, изюм, финики, яблоки, чернику, оливки, тыкву, бананы. Не ограничивайте себя одной пищей их этого списка, стремитесь к разнообразию во время каждого приема.

2. Изолейцин

Помогает производить энергию и вырабатывать гемоглобин, вследствие чего имеет жизненно важное значение.

Растительные источники: рожь, кешью, миндаль, овес, соя, чечевица, черника, коричневый рис, капуста, кунжут, подсолнечник, фасоль, шпинат, тыква, клюква, лебеда, яблоки, киви.

3. Лизин

Отвечает за правильный рост и производство карнитина (важен для превращения жирных кислот в топливо и снижения уровня холестерина), помогает организму удерживать кальций для прочности костей, участвует в производстве коллагена. Его дефицит может привести к тошноте, усталости, истощению, остеопорозу.

Источники: бобы, кресс-салат, чиа, спирулина, авокадо, соя, петрушка, миндаль, чечевица, нут, кешью.

4. Метионин

Помогает в построении хрящевой и мышечной ткани, обновлении клеток, участвует в метаболизме серы. Недостаток вызовет артрит, повреждение тканей, плохое заживление ран.

Источники: растительное масло, семена подсолнечника и чиа, овес, морские водоросли, бразильские орехи, пшеница, рис, фасоль и другие бобы, инжир, лук, какао, изюм.

5. Фенилаланин

Выполняет важную роль, так как превращается в другую аминокислоту – тирозин, контролируя выработку гормонов. Недостаток способен привести к затуманенному сознанию, снижению энергии, депрессии, отсутствию аппетита, проблемам с памятью. Читайте нашу статью на смежную тему - : советы и действенные упражнения.

Источники: спирулина и другие морские водоросли, фасоль, рис, тыква, авокадо, арахис, лебеда, миндаль, инжир, зелень, большинство ягод, изюм, маслины.

6. Треонин

Усиливает здоровье иммунной системы, сердца, печени, центральной нервной систем, контролирует баланс белков в организме, отвечает за выработку энергии, рост клеток, состояние волос и ногтей.

Источники: кресс-салат и спирулина, зелень, семена конопли и чиа, мякоть тыквы, соевые бобы, семена кунжута, подсолнечника, растительное масло, авокадо, инжир, миндаль, изюм, лебеда и пшеница (проросшие зерна).

7. Триптофан

Известный своим расслабляющим действием, триптофан имеет жизненно важное значение для крепкой нервной системы, наряду с нормальным сном, исполняя функцию нейромедиатора.Триптофан помогает , что создает чувство счастья, снижает уровень стресса и депрессии.

Источники: овес и овсяные отруби, шпинат, кресс-салат, морские водоросли, соевые бобы, тофу, тыква, сладкий картофель и перец, петрушка, фасоль, спаржа, грибы, кабачки, зелень, авокадо, инжир, сельдерей и другая зелень, морковь, горох, яблоки, апельсины, лук, бананы, лебеда, чечевица.

8. Валин

Еще одна аминокислота, важная для роста и восстановления мышц, повышающая выносливость и общее здоровье мышечных клеток.

Источники: фасоль, шпинат, бобовые, семена кунжута и чиа, соя, брокколи, арахис, цельное зерно, авокадо, яблоки, инжир, проросшие зерна, клюква, апельсины, черника и абрикосы.

9. Гистидин

Помогает производить транспорт химических веществ в мозг, отвечает за здоровье мышц в пределах мышечных клеток, помогает при детоксикации. Недостаток гистидина может привести к артриту, сексуальной дисфункции,глухоте, а также сделать тело более восприимчивым к вирусу СПИДа.

Источники: кукуруза, рис, пшеница, морские водоросли, фасоль, дыня, гречиха, картофель, цветная капуста.
Рекомендуем, в дополнение, ознакомиться .

На самом деле, стройматериалом являются не сами белки, которые мы употребляем в пищу, а содержащиеся в них аминокислоты. Попадая в наш организм, белок расщепляется на аминокислоты, а вот из них уже, в свою очередь, и строятся наши мышцы, кости, волосы, ногти и прочие нужные ткани, и не только, нашего тела.

Итак, коротенько, что такое белок или протеин:

Стройматериал, в частности, волос, кожи, ногтей, мышц. Кроме того, архиважен для здоровья нейромедиаторов и хорошего уровня энергии.

Белки — это очень большие молекулы, состоящие из остатков аминокислот, и именно то, какую роль играет (т.е. какую функцию выполняет) та или иная аминокислота, и определяется, каков белок и какова его ценность, т.е. насколько ценны аминокислоты, его составляющие. Из аминокислот, поступивших с пищей, после того, как наш чудесный организм расщепит поступившие белки, он самостоятельно строит нужные ему белки.

Только растения могут синтезировать все необходимые для себя аминокислоты. Для нас, людей, и для наших маленьких друзей, питомцев, необходимо добирать необходимые или т.н. незаменимые аминокислоты, вместе с пищей.

Важно, что говядина, курица, яйца, свинина и молоко не являются единственными источниками незаменимых аминокислот! Растительные продукты тоже могут прекрасно обеспечить наш организм аминокислотами для строительства белков и образовывать полноценные белки.

Из 22 аминокислот, которые существуют, 9 являются основными. Некоторые источники аминокислот (например, конопляные семечки) содержат все незаменимые аминокислоты, хотя все растительные продукты могут образовывать полноценные белки, попав в организм.

Основные незаменимые аминокислоты:

1. Лейцин.

Способствует мышечной силе и росту мышц, помогает регулировать уровень сахара в крови путем координации инсулина в организме во время и после физических упражнений и даже может помочь в лечении депрессии, другими словами, действует на образование нейротрансмитеров в головном мозге. Является специфическим источником энергии на клеточном уровне, укрепляет иммунную систему, способствует быстрому заживлению ран.

Где берем: морские водоросли, тыква, горох и белок гороха, все рисовые, семена кунжута, кресс-салат, зелень репы, сои, семян подсолнечника, фасоль, инжир, авокадо, изюм, финики, яблоки, черника, оливки и даже бананы.

2. Изолейцин.

Помогает организму вырабатывать энергию и гемоглобин. Способствует росту и развитию мышц, регулирует сахар в крови, утилизирует холестерин. Способствует снижению стресса, подавляя секрецию гормона стресса — кортизола.

Где берем: рожь, соя, орехи кешью, миндаль, овес, чечевица, фасоль, коричневый рис, капуста, семена конопли, семена чиа, шпинат, тыква, тыквенные семечки, семена подсолнечника и кунжута, клюква, лебеда, черника, яблоки и киви.

3. Лизин.

Помогает организму усваивать кальций и производить коллаген. Дефицит этой аминокислоты может привести к тошноте, депрессии, усталости, истощению мышц и даже остеопорозу.

Где берем: фасоль (лучше всего), кресс-салат, семена конопли и чиа, спирулина, петрушка, авокадо, соевый белок, миндаль, кешью, некоторые бобовые с чечевицей и нут.

4. Метионин.

Способствует формированию хрящевых тканей в организме, содержит серу. Сера — минерал, имеющий важное значение в производстве костной и хрящевой тканей. Недостаток ведет к артриту, плохому заживлению тканей. Метионин также способствует формированию креатина, необходимого для оптимального уровня клеточной энергии.

Где берем: подсолнечное масло и семена подсолнечника, семена конопли и чиа, бразильские орехи, овес, морские водоросли, пшеница, рис, цельнозерновой рис, бобы, бобовые, лук, какао и изюм.

5. Фенилаланин.

Эта аминокислота бывает в трех формах: L-phenalynaline (естественная форма белка), D-phenalynaline (форма, произведенная химическим путем) и DL phenalynaline (сочетание обеих форм).

Играет важную роль в организме: превращается в тирозин — стройматериал химических веществ головного мозга и гормонов щитовидной железы. Недостаток этой аминокислоты может привести к мозговому туману, отсутствию энергии, депрессии, снижению аппетита или проблемам с памятью.

Где берем: спирулина и другие водоросли, тыква, фасоль, рис, авокадо, миндаль, арахис, лебеда, инжир, изюм, зелень, большинство ягод, маслины и семена.

6. Треонин.

Поддерживает здоровую иммунную систему, сердце, печень и здоровье центральной системы. Он также помогает поддерживать баланс белков в организме для восстановления энергии. Эта аминокислота также помогает соединительной ткани и суставам, производя глицин и серин в организме — две незаменимые аминокислоты, необходимые для здоровья костей, кожи, волос и ногтей. Он помогает пищеварению, а также печени, регулируя количество жирных кислот.

Где берем: кресс-салат и спирулина (там его больше, чем в мясе), тыква, зелень, семена конопли и чиа, соевые бобы, семена кунжута и подсолнечника, подсолнечное масло, миндаль, авокадо, инжир, изюм, лебеда и пшеница. Проросшие зерна также являются превосходными источниками этой аминокислоты.

7. Триптофан.

Самая известная расслабляющая аминокислота:), жизненно важная для здоровья нервной системы и мозга, кроме того, необходима для хорошего сна, восстановления, роста мышц и общей функции нейромедиаторов. Как мы уже знаем, содержится в индейке, молоке и сыре. Кроме того, триптофан превращается в серотонин (нейромедиатор счастья), что приводит к снижению уровня стресса и депрессии. Но, безусловно, есть масса растительных источников триптофана!

Где берем: овес и овсяные отруби, водоросли, семена конопли и чиа, шпинат, кресс-салат, бобы, тыква, сладкий картофель, петрушка, спаржа, грибы, все салаты, листовые, зелень, фасоль, авокадо, инжир, тыква, сельдерей, перец, морковь, горох, лук, яблоки, апельсины, бананы, лебеда, чечевица и горох.

8. Валин.

Необходим для оптимального роста и восстановления мышц. Также отвечает за выносливость и поддержание хорошего здоровья мышц. Подавляет секрецию гормона кортизола.

Где берем: фасоль, шпинат, бобовые, брокколи, семена кунжута и конопли, семена чиа, соя, арахис, цельное зерно, рис, авокадо, яблоки, пророщенные зерна и семена, черника, клюква, апельсины и абрикосы.

9. Гистидин.

Эта аминокислота помогает транспортировать медиаторы (химические посыльные) к мозгу, а также общему состоянию здоровья мышц. Помогает детоксикации организма за счет производства красных и белых кровяных клеток, необходимых для общего здоровья и иммунитета. Недостаток может привести к артриту, сексуальной дисфункции и даже глухоте.

Где берем: рис, пшеница, рожь, морские водоросли, фасоль, бобы, дыня, семена конопли и чиа, гречиха, картофель, цветная капуста и кукуруза.

Так что, если по каким-то причинам мы решили отказаться от употребления мяса, нас отнюдь не ждет полная атрофия мышц, выпадение волос и пр. Строительный материал для белков в нашем организме можно найти и в огромном количестве растительных продуктов.:)

Всем Сияния и Процветания в Новом году!

О незаменимых аминокислотах и их важности для жизни человека говорят много и с удовольствием: это чуть ли не основной предмет спора между вегетарианцами и мясоедами, важный аспект идеологии культуристов, обязательный пункт в лекциях молодым родителям районных педиатров.

Но что же это на самом деле?

Белки и аминокислоты

Белки — вещества для существования организма совершенно необходимые. Они участвуют в обменных процессах, из них состоят гормоны и антитела, клетки крови и мышечные волокна. Однако кусок хорошо прожаренной говядины сам по себе никогда не станет строительным материалом для бицепса бодибилдера Коли. Сначала мясо надо переварить — то есть, при помощи пищеварительных ферментов расщепить содержащийся в мясе белок на составляющие его аминокислоты, а потом собрать из этих «кирпичиков» новые белки — уже в колиной мышце.

Незаменимых у нас… есть!

12 необходимых для жизни аминокислот человеческий организм способен синтезировать самостоятельно. А еще девять обязательно должны поступать в него с белковыми продуктами: триптофан, фенилаланин, лизин, треонин, метионин, лейцин, изолейцин, валин, аргинин.

Если этот набор в организм поступает неполным — нарушается обмен веществ, а если совсем не поступает — организм гибнет.

Кто есть кто

Триптофан используется организмом для производства серотонина — гормона хорошего настроения, участвует в синтезе витамина В3.

Лейцин помогает восстанавливать мышечную и костную ткани, стимулирует производство гормонов роста.

Изолейцин необходим для синтеза гемоглобина, выносливости организма и восстановления мышечной ткани.

Валин важен для обмена веществ в мышцах и их восстановления после травмы.

Треонин регулирует белковый обмен в организме, участвует в обмене жиров в печени и работе иммунной системы .

Лизин помогает усваиваться кальцию и азоту, участвует в производстве, антител, гормонов, ферментов, восстановлении тканей организма после повреждений.

Метионин защищает стенки сосудов от отложения холестерина, участвует в процессе пищеварения.

Фенилаланин — производное вещество для синтеза нейромедиаторов, необходимых для памяти, способности к обучению, настроения.

Аргинин стимулирует иммунную систему организма, улучшает репродуктивные функции у мужчин, способствует выведению вредных веществ из организма.

Сколько их надо?

Институт питания РАМН рекомендует около 1,5 граммов белка на 1 кг веса тела для взрослых с низкой или средней физической нагрузкой . То есть молодого человека весом 75 килограммов количество белка должно составлять от 112 граммов в день.

Правда, ценность белка в разных продуктах отличается: яйца и молоко усваиваются на 95 процентов, мясо и рыба на 70-90 процентов, мучные продукты — на 40-70 процентов, овощи и бобовые на 30-60 процентов.

Необходимое количество незаменимых аминокислот в сутки:

Аминокислота	В граммах	В животных продуктах	В растительных продуктах
Триптофан	1	130 г сыра	2 кг моркови, 500 г фасоли
Лейцин	5	250 г говядины	1,2 кг гречки, 400 г гороха
Изолейцин	3,5	120 г курицы	1,4 кг ржаного хлеба, 450 г гороха
Валин	3,5	300 г говядины	800 г макаронных изделий, 400 г гороха
Треонин	2,5	350 трески	3 кг картофеля, 400 г фасоли
Лизин	4	200 г говядины	1,5 кг овсяной крупы, 400 гороха
Метионин	3	300 г курицы	1,3 кг риса, 1,8 кг гороха
Фенилаланин	3	300 г курицы	1 кг перловой крупы, 400 г гороха
Аргинин	4	250 г курицы	600 г риса, 250 г гороха

Обратите внимание, что незаменимые аминокислоты в продуктах содержатся не по одной, а в определенном сочетании. В продуктах животного происхождения есть все девять аминокислот. И достаточно около 300 граммов говядины или 500 г кисломолочных продуктов, чтобы получить их дневную норму.

Людям, которые питаются только растительной пищей, придется труднее — они должны ежедневно включать в рацион одновременно крупы, бобовые и овощи в достаточно большом количестве, чтобы не испытывать недостаток в незаменимых аминокислотах.

Кстати, единственный белок, который по составу максимально близок к животному, содержится в бобовых — фасоли, сое, чечевице, горохе. Но, к сожалению, в нем практически нет аминокислоты метионина, которой богаты, например, зерновые продукты.

А если их не хватает?

Первыми признаками нехватки незаменимых аминокислот становятся изменение настроения и ухудшение памяти, быстрая утомляемость, снижение иммунитета, анемия, выпадение волос и ухудшение состояния кожи.

Как быть тем, кто не ест мясо и другие животные продукты?

Ежедневно и в достаточном количестве есть продукты из бобовых в сочетании с зерновыми — это гарантирует получение всех незаменимых аминокислот.

Обязательно включить в меню орехи, семечки и цельное зерно .

Включать в меню молочные продукты : их сочетание с зерновыми и бобовыми обеспечивает полным набором незаменимых аминокислот.

Здравствуйте, уважаемые читатели моего блога! Если вы серьезно относитесь к собственному здоровью, предлагаю вместе окунуться в мир органических соединений. Сегодня я расскажу про аминокислоты в продуктах питания, таблица которых будет прилагаться для удобства в статье. Так же поговорим о необходимой суточной норме для человека.

Многие из нас знают об этих органических соединениях, но не все смогут объяснить, что это и зачем они нужны. Поэтому, начнем с азов.

Аминокислоты – это структурные химические единицы, которые образуют белки

Последние участвуют абсолютно во всех физиологических процессах организма. Они формируют мышцы, сухожилия, связки, органы, ногти, волосы и являются частью костей. Замечу, что гормоны и ферменты, регулирующие рабочие процессы в организме, тоже представляют собой белки. Они уникальны по своей структуре и цели у каждого из них свои. Белки синтезируются из аминокислот, которые человек получает из пищи. Отсюда напрашивается интересный вывод – не белки самый ценный элемент, а аминокислоты.

Заменимые, условно незаменимые и незаменимые

Удивительно, но растения и микроорганизмы способны самостоятельно синтезировать все аминокислоты. А вот человек и животные на такое не подписаны.

Заменимые аминокислоты . Производятся нашим организмом самостоятельно. К ним относятся:

• глютаминовая кислота;
• аспарагиновая кислота;
• аспарагин;
• глютамин;
• орнитин;
• пролин;
• аланин;
• глицин.

Условно незаменимые аминокислоты . Наш организм их создает, но не в достаточных количествах. К ним относятся гистидин и аргинин.

Продукты богатые аминокислотами

Для полноценной работы нашего организма каждому человеку следует знать в каких продуктах содержатся органические соединения:

• Яйца – они подарят нам BCAA, метионин и фенилаланин. Усваиваются на ура гарантируя белковую подкормку для организма.
• Молочные продукты – обеспечивают человека аргинином, валином, лизином, фенилаланином и триптофаном.
• Белое мясо – содержит BCAA, гистидин, лизин, фенилаланин и триптофан.
• Рыба – отличный источник белка, который легко усваивается организмом. Богата метионином, фенилаланином и BCAA.

Многие уверены, что получить белок можно лишь из продуктов животного происхождения. Это неверно. Растительная пища тоже богата им и является источником органических соединений:

• Бобовые – богаты фенилаланином, лейцином, валином, метионином, триптофан и треонином.
• Крупы – подарят организму лейцин, валин, гистидин и изолейцин.
• Орехи и семена – обеспечивают аргинином, треонином, изолейцином, гистидином и лизином.

Отдельно хочется выделить киноа . Этот злак не так популярен, как привычные нам гречка и пшено, а зря.

Потому что на 100 грамм продукта приходится порядка 14 грамм белка. Поэтому киноа незаменима для вегетарианцев и прекрасно подойдет мясоедам. Не будем также забывать о православных постах, которые несколько раз в год запрещают есть мясо, рыбу и молочную продукцию.

Для удобства я предлагаю ознакомиться со списком продуктов в виде таблицы. Ее можно .

Суточная норма потребления аминокислот

Мы каждый день нуждаемся в органических соединениях, но бывают такие периоды в жизни, когда их надобность увеличивается:

• во время занятий спортом;
• в период болезни и выздоровления;
• в период умственных и физических нагрузок.

И, наоборот, бывает, что потребность в них понижается в случае врожденных нарушений, которые связаны с усвояемостью аминокислот.

Следовательно, для комфорта и бесперебойной работы организма следует знать суточную норму потребления органических соединений. Согласно диетологическим таблицам она варьируется от 0,5 грамм до 2 грамм в сутки.

Усвояемость аминокислот зависит от типа тех продуктов, в которых они содержатся. Очень хорошо усваиваются органические соединения из белка яиц.

Тоже самое можно сказать про творог, рыбу и нежирное белое мясо. Также здесь огромную роль играет сочетание продуктов. Например, молоко и гречневая каша. В таком случае человек получает полноценный белок и комфортный для организма процесс его усвоения.

Нехватка и переизбыток аминокислот

Какие признаки могут означать нехватку органических соединений в организме:

• слабая сопротивляемость инфекциям;
• ухудшение состояния кожи;
• задержка роста и развития;
• выпадение волос;
• сонливость;
• анемия.

Помимо нехватки аминокислот в организме может возникнуть их переизбыток. Его признаки следующие: нарушения в работе щитовидной железы, заболевания суставов, гипертония.

Следует знать, что подобные проблемы могут возникнуть если в организме нехватка витаминов. В случае нормы, избыток органических соединений будет нейтрализован.

В случае нехватки и переизбытка аминокислот очень важно помнить, что определяющим фактором здесь является питание.

Грамотно составляя рацион, вы прокладываете себе путь к здоровью. Отметим, что такие болезни как сахарный диабет, нехватка ферментов или поражение печени. Они ведут к абсолютно неконтролируемому содержанию в организме органических соединений.

Как получить аминокислоты

Мы уже все поняли какую глобальную роль играют в нашей жизни аминокислоты. И поняли, сколь значимо контролировать их поступление в организм. Но, есть такие ситуации, когда стоит обратить на их примем особое внимание. Речь идет о занятиях спортом. Особенно, если мы говорим о профессиональном спорте. Тут зачастую спортсмены обращаются за дополнительными комплексами, не надеясь только на продукты питания.

Нарастить мышечную массу можно с помощью валина и лейцина изолейцина. Сохранить запас энергии на тренировке лучше при помощи глицина, метионина и аргинина. Но, все это будет бесполезным, если вы не будете питаться продуктами, которые богаты аминокислотами. Это важная составляющая активного и полноценного образа жизни.

Подводя итоги можно сказать – содержание аминокислот в пищевых продуктах способно удовлетворить потребность в них для всего организма. Не считая профессионального спорта, когда на мышцы идут колоссальные нагрузки, и они нуждаются в дополнительной помощи.

Или же в случае проблем со здоровьем. Тогда тоже лучше дополнить рацион специальными комплексами органических соединений. Их, кстати, можно заказать в интернете или же приобрести у поставщиков спортивного питания. Я хочу, чтобы вы запомнили в чем самое важное – в вашем ежедневном рационе. Обогащайте его продуктами богатыми аминокислотами и соответственно белками. Не зацикливайтесь только на молочной продукции или мясе. Готовьте разнообразные блюда. Не забывайте, что растительная пища тоже обогатит вас нужными органическими соединениями. Только в отличии от животной пищи, не оставит ощущение тяжести в животе.

Я говорю до свидания, уважаемые читатели. Делитесь статьей в социальных сетях и ждите новых постов.

	Аминокислоты
UttУМ
Sm - о

С >

Puc. 7-Z Структурные символы аминокислот по Веллнеру и Мейстеру.

Принятая система сокращений помогает наглядно изображать схемы пептидных синтезов.

Рассмотренные сокращения (и сокращения, которые будут употребляться в дальнейшем) соответствуют правилам, принятым Международным союзом по чистой и прикладной химии (IUPAC) и Международным союзом по биохимии (ШВ). Кроме того, введены также однобуквенные символы, которые применяются для изображения структур белков и длинных пептидных последовательностей, а также для расчетов с помощью ЭВМ.

Первая система сокращений для аминокислот и пептидов была опубликована Бранном и Эдсалом в 1947 г. Система графического изображения аминокислот, предложенная Веллнером и Мейстером, учитывает структурные особенности аминокислотных цепей (рис. 1-2).

1.2. Природные аминокислоты

В настоящее время известно около 180 различных природных аминокислот. Особенно много аминокислот выделено за последние годы после того, как благодаря развитию методов очистки и успехам аминокислотного анализа были предприняты систематические исследования животного и растительного материала.

Первой выделенной природной аминокислотой был аспарагин. Он был изолирован в 1806 г. Вокелином и Робике из сока спаржи. Эта аминокислота относится к 20 аминокислотам, являющимся основными составными частями животных и растительных белков, причем их встраивание в молекулу белка регулируется информацией генетического кода. Этим так называемым «протеиногенным» аминокислотам посвящен следующий раздел.

1.2.1. Протеиногенные аминокислоты

Аминокислоты, участвующие в образовании белков, можно классифицировать по разным признакам. По положению изоэлектрической точки различают кислые, основные и нейтральные аминокислоты, по строению боковой цепи R - алифатические, ароматические и гетероциклические. Гидроксиаминокислоты содержат дополнительно ОН-группы, серусодержащие аминокислоты имеют в боковой цепи тиольные или тиоэфирные группы. Самостоятельную группу образуют иминокислоты пролин и гидроксипролин, у которых вторичная аминогруппа -NH- входит в состав пирролидинового кольца.

По полярности боковой цепи R различают полярные и неполярные аминокислоты. К неполярным аминокислотам относятся глицин и аланин, а также гидрофобные аминокислоты - валин, лейцин, изолейцин, пролин, метионин и фенилаланин. Кполярным аминокислотам причисляют серии, треонин, цистеин, аспарагин, глутамин и триптофан (нейтральные соединения), аспарагиновую и глутаминовую кислоты и тирозин (кислые гидрофильные аминокислоты), а также лизин, аргинин и гистидин (основные гидрофильные аминокислоты). Гидрофильные полярные соединения увеличивают растворимость пептидов и белков в водных системах, в то время как цейтрально-полярные аминокислоты ответственны за каталитическую активность ферментов. В противоположность неполярным гидрофобным аминокислотам полярные аминокислоты обычно находятся на поверхности молекулы белка.

По строению соединений, получающихся при расщеплении углеродной цепи протеиногенных аминокислот, различают глюкопластичные (глюкогенные) икетопластичные (кетогенные) аминокислоты. Глюкопластичные аминокислоты - глицин, аланин, серии, треонин, валин, аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, аргинин, гистидин, метионин и пролин. При недостатке углеводов в организме они через щевелевоуксусную кислоту и фосфоэнолпировиноградную кислоту превращаются в глюкозу (глюконеогенеэ) или гликоген. Единственной кетопластичной аминокислотой является лейцин. Изолейцин, тирозин и фенилаланин могут быть и глюко-, и кетопластичными.

Кроме того, биохимики различают заменимые и незаменимые аминокислоты, смотря по тому, могут ли они образоваться в организме или должны быть доставлены с пищей.

Незаменимые аминокислоты . Растения и некоторые микроорганизмы могут производить все аминокислоты, нужные им для синтеза клеточных белков. Животные организмы способны синтезировать только 10 протеиногенных аминокислот. Остальные 10 не могут быть получены с помощью биосинтеза и должны постоянно поступать в организм в виде пищевых белков. Отсутствие их в организме ведет к угрожающим жизни явлениям (задержка роста, отрицательный азотный баланс, расстройство биосинтеза белков и т. д.). Розе и сотр. предложили для этих аминокислот название «незаменимые аминокислоты» (HAK). В табл. 1-2 приведены незаменимые для организма человека аминокислоты и минимальная суточная потребность в них.

Таблица 1-2. Минимальная суточная потребность организма человека в незаменимых аминокислотах (HAK)

Аминокислота	Потребность ин-	Аминокислота		Потребность массы тела
	дивидуума, г
				Взрослый организм
				не нуждается

Некоторые незаменимые аминокислоты, как, например, метионин, могут вводиться в организм животного в форме DLИЛИ D-соединений, но скорость их усвоения значительно ниже по сравнению с аминокислотами L- ряда. Сначала происходит окислительное дезаминирование с помощью специфической D-аминокислотной оксидазы. Затем полученная а- кетокислота стереоспецифически переаминируется в L-аминокислоту. Вообще говоря,HAK можно заменить промежуточными продуктами их биосинтеза, например соответствующими кетокислотами.

Потребность в HAK, определяемая по методу азотного баланса, различна для разных яидов животных и в большой степени зависит от физиологического состояния организма. Так, например, необходимые молодым млекопитающим во время роста незаменимые аминокислоты аргинин и гистидин для поддержания обмена веществ взрослой особи не нужны. Обе эти аминокислоты наряду с другими входят в состав активных центров многих ферментов. Они служат для узнавания и связывания отрицательно заряженных субстратов и кофакторов . Недостаток аргинина может быть причиной импотенции мужской особи.

Во время беременности повышается потребность женского организма в триптофане и лизине, у грудных детей - в триптофане и изолейцине. Особенно увеличивается потребность организма в незаменимых аминокислотах после больших потерь крови, ожогов, а также во время других процессов, сопровождаемых регенерацией тканей.

Для птиц незаменимой аминокислотой является глицин. У жвачных животных биосинтез всех HAK производится микроорганизмами кишечного тракта, при этом необходимы в достаточном количестве соединения азота (аммонийные соли, мочевина). Для человека обеспечение организма HAK - важнейшая задача питания. Высокую «биологическую ценность» имеют лишь немногие животные белки, такие, как белок куриного яйца или белок материнского молока. Они содержат HAK не только в достаточном количестве, но и в необходимом для человека соотношении. Низкая ценность многочисленных растительных белков связана с небольшим содержанием в них отдельных незаменимых аминокислот (главным образом лизина и метионина). Важными компонентами смешанного корма являются рыбная и соевая мука. В белке соевой муки и в белке кормовых дрожжей мало метионина, в кукурузе - лизина и триптофана. Дефицит может компенсироваться добавлением недостающей аминокислоты или подходящей комбинацией других белков.

В табл. 1-3 приведено содержание HAK в некоторых важных природных белках. Бросается в глаза высокое содержание лизина в дрожжах, культивируемых на нефтепродуктах, бедных, однако, метионином.

В гидролизатах некоторых белков кроме протеиногенных аминокислот находятся и другие аминокислоты, появление которых обусловлено изменением боковых цепей после биосинтеза белка (разд. 3.6.2.1). Таковыми являются 4-гидроксипролин и 5-гидроксилизин коллагена, пиридиновые аминокислотыдезмозин иизодезмозин эластина, а также N-метилированный лизин некоторых мышечных белков.

Таблица 1-3. Содержание HAK в белках различного происхождения

	пшеничная			говядина		кормовые

1.2.2. Непротеиногенные аминокислоты

В растениях и микроорганизмах, в частности, встречаются аминокислоты, не принимающие участия в образовании белков. Они образуются во время повышенной потребности в азоте, например при образовании почек или прорастании семян, или же запасаются в виде растворимых веществ. Многие аминокислоты, образовавшиеся при обмене веществ низших организмов, имеют свойства антибиотиков. Они действуют как аминокислотыантагонисты, т, е. являются конкурентными ингибиторами при обмене веществ, задерживая определенные ступени биосинтеза аминокислот или способствуя образованию ложных последовательностей при биосинтезе белков.

Между непротеиногенными и протеиногенными аминокислотами иногда существует близкое структурное родство. Так, аланину соответствуют свыше 30 производных, различающихся заместителями водородного атома метильной группы. Заместителем может быть аминогруппа, как, например, у

а, ß-диаминопропионовой кислоты H2 N-CH2 -CH(NH2 )-COOH, существующей в растениях семейства мимозовых; может образоваться циклопропановое кольцо, как у найденной в различных фруктах аминокислотыгипоглицина У4(1) И 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты (2).

С - - С Н - СМ 2 ~СН-СООН

СМа

Стизолобиновая кислота (3) в проростках гороха содержит пироновое кольцо, гормон щитовидной железытироксин (4) - иодзамещенную ароматическую боковую цепь:

сн2 -сн-соон

К производным аланина принадлежит изомерный 0-аланин H2 N-CH2 - -СН2 -СООН (основная составляющая кофермента А) и необходимый для образования меланина 3,4-дигидроксифенилаланин, или ДОФА (5). ДОФА существует в свободном состоянии в фасоли. Этой аминокислоте приписывают побочное действие усиливать половое возбуждение, которое бывает после употребления фасоли. Большое значение имеет ДОФА при лечении болезни Паркинсона. Из других производных аланина отметим ß-пиразолил- аланин (6) и ь-3-(2-фуроил)аланин (7) из гречихи и ракитника.

Производное глицина саркозин CH3 -NH-CH2 -COOH - промежуточное звено метаболизма аминокислот; входит в состав актиномицина. а-(2-Ими- ногексагидро-4-пиримидил)глииин (8) является структурной единицей химостатина - тетрапептида микробного происхождения (эта группа тетрапептидов.- ингибиторы протеаз химотрипсина и папаина). Изолированная из

Streptomyces sviceus а-амино-3-хлоро-2-изоксалш-5-уксусная кислопш(9) - антибиотик с противоопухолевым действием.

/Представителями цистеинового ряда являются дьенколовая кислота (10) из восточноазиатских бобов, содержащийся в волосах и шерстилантионин (11),аллиин (12) лука, гомолог метионинаэтионин H5 C2 -S-CH2 -CH2 - -CH(NH2)-COOH, а также часто встречающийся в грибахгомоцистеин HS-CH2 -CH2 -CH(NH2)-COOH.

Н К S-CH,-CH(NHj)-COOH	< CHj-CH(NH,)-COOH
Л $-СН2 -СН(НН2 )-СООН	CHa -CH(NHj)-COOH

CHj-CH-CHj-S-CHj-CHfNHjbCOCm

Из соединений, принадлежащих к ряду аминомасляной кислоты, интересны гомосерин HOCHJ - CHJ - QNHJJ - COOH изPisum sativum, содержащаяся в полимиксинах ь-а, у-диаминамасляная кислота H2 N- -CH2 -CH2 -CH(NH2)-COOH, а также антибиотик ъ-2-амино-4-(4"-амино-

22 Природные аминокислоты

2",5"-циклогексадиенил)масляная кислота (13) и составная часть одного из пептидных антибиотиков 1.-2-амино-4-(метилфосфино)масляная кисло-

та (14).

Канаванин как конкурентный ингибитор препятствует проникновению аргинина через клеточные мембраны и может встраиваться в белки вместо аргинина.

Представители ряда иминокислот - это распространенная в бобовых и микроорганизмах пипеколиновая кислота (17), а также встречающаяся в лилейных и агавах азетидин-2-карбоновая кислота (18).

Антагонист пролина азетидин-2-карбоновая кислота, - токсин, входящий в состав эндемического ландыша. Действие этого токсина основано на том, что аппарат биосинтеза белка не может отличить пролин от азетидинкарбоновой кислоты. Сам же ландыш защищен от неконтролируемого встраивания этой кислоты в собственные белки благодаря наличию высокоспецифичной пролил-тРНК-синтетазы.

К ряду иминокислот принадлежит также ь-транс-2,3-дикарбоксиазири- дин (19) из культурыStreptomyces. Антибиотик о-циклосерин (20) действует как антагонист D-аланина и препятствует синтезу D-аланина, необходимого для построения стенок бактериальных клеток.